創業者のセカンダリー売却はいつ認められるか

創業者のセカンダリー売却とは何か

セカンダリー売却とは、すでに発行されている株式を、株主が第三者に売ることです。会社が新しく株式を発行して資金を集める「新株発行」とは、まったく別の取引です。

創業者のセカンダリーは、創業者が自分の持株の一部を、投資家に売って現金を受け取る取引を指します。ラウンドと同時に行われることが多く、「今回のラウンドで3億円調達し、あわせて創業者が5,000万円分を売却する」という形になります。

ここで押さえておくべきなのは、資金が会社に入らないという点です。プライマリーなら調達した現金は会社の運転資金になりますが、セカンダリーで動いた現金は創業者個人のものになります。この違いが、後で見るすべての論点の出発点です。

なぜ投資家が難色を示すのか

創業者が株式を売って現金を得ることに、投資家が慎重になるのには理由があります。感情論ではなく、構造の問題です。

とくに2番目は直接的です。投資家がプライマリーで3億円を出すつもりでいたところに、「そのうち5,000万円は創業者に渡す」という話が乗ると、事業に投じられる金額は2.5億円に減ります。同じ評価額で、会社に入る金額が少なくなるということです。

3番目は、投資家が高い評価額を飲む理由と矛盾します。投資家は「この価格でも将来もっと上がる」と考えて出資します。その価格で創業者が売るなら、創業者自身はそう思っていないのではないかと読まれます。

認められやすい場面と、認められにくい場面

実務では、次のような整理で議論されます。

もっとも通りやすいのは、「創業者の個人的な財務状況が、会社の判断に悪影響を与えている」と客観的に言える場合です。たとえば、早期のM&A提案を断る判断をしなければならないときに、創業者が個人的に現金を必要としていると、その判断が歪みます。投資家にとっても、それは困ります。

逆に、いちばん通りにくいのはシード〜シリーズAです。この段階では、投資家が見ているのはほぼ創業者本人であり、そこに退出の気配があることを嫌います。

どのくらいの金額なら通るのか

決まった基準はありません。ここは交渉です。ただし、議論の土俵として持ち出されやすい考え方はあります。

投資家との議論で出てくるのは、おおむね次の3つの考え方です。いずれも相場ではなく、交渉の材料として理解してください。

実務で通りやすいのは3番目です。「いくら欲しいか」ではなく「何のためにいくら必要か」から組み立てると、投資家が判断できる形になります。金額が小さくなりますが、通らなければゼロです。

また、売却後も創業者が筆頭株主として十分な比率を持っていることは、ほぼ必ず条件になります。比率がどう動くかは 希薄化の計算 の記事で扱っています。

誰に売るのか｜買い手ごとの違い

売却先によって、手続きも価格も難易度も変わります。

いちばん現実的なのは1番目です。ラウンドの条件交渉の中に組み込んでしまうことで、別途の交渉をしなくて済みます。ラウンドが終わった後に持ち出すと、投資家からは「話が違う」となります。

最後の「その他の第三者」は、事実上ほぼ通りません。既存株主から見れば、知らない相手が株主名簿に入ってくる話であり、これを止めるために先買権や譲渡制限があります。

価格をどう決めるか｜優先株の価格では売れない

ここが実務でもっとも誤解される点です。創業者が持っているのは普通株であり、ラウンドの優先株と同じ価格では売れません。

したがって、ラウンドの1株単価がそのままセカンダリーの価格になることは、原則としてありません。実務では、ラウンド価格から一定の割引をした水準で交渉されます。割引幅に決まった数字はなく、優先株に付いている権利の重さ、会社の段階、買い手の性質によって変わります。

買い手側から見ても事情があります。セカンダリーで買った株式は普通株ですから、買い手も優先分配を受けられません。同じ金額を出すなら新株（優先株）を買ったほうがよいわけで、それでもセカンダリーを買うなら、価格が下がっていなければ理屈が合いません。

なお、買い手が優先株としての権利を引き継げるかどうかは、定款の定めによります。多くの場合、普通株を買っても普通株のままです。ここを前提にせずに価格交渉を始めると、後で崩れます。

税金はどうなるか

個人が株式を売却して利益が出た場合、譲渡所得として20.315%（所得税15%＋復興特別所得税0.315%＋住民税5%）が課されます。給与所得などとは分けて計算される、申告分離課税です。

創業時に1株1円などで引き受けている場合、取得費はほぼゼロになるため、売却代金のほぼ全額が課税対象になります。「5,000万円売った」と「5,000万円入る」は違います。使途から金額を積み上げるときは、この20%分を先に差し引いてください。

取得費がわからない場合は、売却代金の5%を取得費とみなす扱い（概算取得費）が使えます。創業時の払込金額が小さいなら、こちらのほうが有利になることもあります。

また、個人が法人に時価より著しく低い価額で譲渡した場合、時価で譲渡したものとみなして課税される規定があります。価格を低く設定して税を抑える、という考え方は取れません。

譲渡制限と、承認の手続き

未上場のスタートアップの株式は、ほぼすべて譲渡制限株式です。定款に「株式の譲渡には会社の承認を要する」と書かれています。

注意すべきは2番です。創業者自身が代表取締役であっても、自分の株式の譲渡承認については特別利害関係人にあたり、その決議に加われません。取締役会の他のメンバーだけで決めることになります。取締役が2名で片方が創業者、という構成だと、実質的に1名で決めることになります。

また、会社が承認しない場合、会社または会社が指定する買取人が買い取る手続きに進みます。ただしこれは、会社側に買い取りの資金と財源が要る話であり、実際にはあまり使われません。

株主間契約で先に働く権利

定款の譲渡制限とは別に、株主間契約に書かれた権利が先に働きます。こちらのほうが、実務では強く効きます。

とくに共同売却権は見落とされがちです。買い手が5,000万円分しか買わないなら、投資家が一緒に売った分だけ創業者の取り分が減ります。比率に応じて按分されるのが通常で、創業者だけが全額を売ることはできません。

これらの権利は 株主間契約 に書かれています。売却を考えるなら、投資家に話を持っていく前に、まず自社の株主間契約を読み返してください。すでに禁止されていることもあります。

会社に買い取らせる場合との違い

買い手を探す代わりに、会社に買い取らせるという選択肢があります。ただし、これは別の制約に入ります。

赤字が続いているスタートアップでは、分配可能額がそもそもゼロで、会社は1円も買えないのが普通です。手元に調達した現金があっても関係ありません。詳しくは 自己株式の取得 の記事で扱っています。

比率はどう動くか

セカンダリーでは新株が発行されないため、発行済株式総数は変わりません。希薄化は起きず、動くのは創業者の比率だけです。

創業者が100,000株を投資家Aに売ると、創業者は60%から50%に、投資家Aは25%から35%になります。総数は1,000,000株のまま変わりません。

ここで見ておくべきなのは、この売却が次のラウンドの希薄化と重なることです。セカンダリーで50%まで下がったところに、次のラウンドで20%の希薄化が起きれば、創業者は40%になります。売却の時点では十分に見えても、2ラウンド先で過半数を大きく割ることがあります。

ストックオプションの行使価額に効いてくる

見落とされやすい副作用があります。セカンダリーの価格が、その後のストックオプションの行使価額の根拠にされることがあるという点です。

税制適格ストックオプションは、行使価額が付与時点の株式の時価以上でなければなりません。この「時価」を算定するとき、直近で実際に普通株が売買された価格があれば、有力な参考情報になります。

つまり、創業者が高く売れば売るほど、その後に入社する人のストックオプションの条件は悪くなる方向に働きます。価格交渉の前に、次の付与予定があるかを確認してください。詳しくは 税制適格ストックオプション の記事で扱っています。

投資家への説明の組み立て方

交渉の場で通るかどうかは、金額よりも説明の順序で決まります。次の順で組み立ててください。

5番は有効です。セカンダリーと引き換えに、一定期間の在籍義務や、追加のベスティングを受け入れるという形が取られることがあります。投資家の最大の懸念が「動機が弱まること」である以上、そこに直接答える条件を出すのが近道です。

ベスティングの考え方は 創業株主間契約とベスティング の記事で扱っています。

進め方の順序

順番を間違えると、途中で止まります。

1番と2番を飛ばして投資家に話を持っていくと、「契約で禁止されている」で終わります。先に自社の書類を読んでください。

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